尽管拥有聪明的头脑与硕士学位的学历，但与许多初登大银幕的演员经历相同，刚刚开始电影表演生涯的保罗·吉亚玛提只出演了几个几乎没有台词的龙套角色，在好莱坞并不为人所知。直到1997年，凭借在浪漫爱情喜剧《我最好朋友的婚礼》中对一个小角色的出色刻画，吉亚玛提开始向世人证明自己的表演才华。在这部影片中，两位当时颇具票房号召力的影星朱莉娅·罗伯茨、卡梅隆·迪亚兹强强联合，取得了不俗的票房成绩。其中，吉亚玛提扮演一位酒店的行李员，在一场与女主角扮演者朱莉娅·罗伯茨的对手戏中，吉亚玛提将自己对生活最真切的体验融入到角色的性格中，在仅有的短短两三分钟的出场时间内，将这样一个小角色塑造出了丰富的性格层次，从而把一个善良的、饱受生活压力的小人物表现得非常精准，令人印象深刻。
在2004年的《杯酒人生》影片中，他把一个中年失意的善良男人演绎得恰到好处，是这部温情小制作里的一个最大亮点。之后他便片约不断，出现在一些大制作商业电影中，不管片子本身的质量如何，保罗·吉亚玛提的出色演技总是一个吸引人的砝码。