1985年，克里斯托弗森与乡村艺术家韦伦·詹宁斯（Waylon Jennings）、威利·尼尔森（Willie Nelson）和约翰尼·卡什（Johnny Cash）一起组成了乡村音乐超级乐队The Highwaymen，该乐队是非法乡村音乐运动的关键创作力量，该运动避开了传统的纳什维尔乡村音乐机器，转而支持独立的歌曲创作和制作。
作为一名演员，克里斯托弗森因在《帕特·加勒特和比利小子》（1973）、《恋爱中的布鲁姆》（1973）、《爱丽丝不再住在这里》（1974）、《一个明星的诞生》（1976）（为他赢得了金球奖最佳男主角奖）、《护航》（1978）、《天堂之门》（1980）、《驿马车》（1986）、《孤星》（1996）和《刀锋战士》电影三部曲（1998-2004）中的角色而闻名。
2004年，克里斯托弗森入选乡村音乐名人堂。