虽然离散故事并非是华人世界的独特现象（单是二十世纪上半叶的欧洲便出现了大量的离散事件），但四十年代末的随着“大江大海”流向他乡远方的流离失散的故事，依然是当下华语片的一道比较独特的风景。而在沉寂多年后，凭借着《策马入林》成名、《无言的山丘》登上艺术生涯巅峰的王童，带着这部《对风说爱你》深情归来，以个性化的人物、饱满的故事，娓娓道来一场横隔着时空的人世间的悲欢离合。
从服装道具、到场景展现，分明可见影片在品质上的精益求精。一群台湾演员较好地演绎出流落台湾的人群在乱世里那种相互扶助的情感。杨祐宁用心用脑，精准刻画出退台老兵盛鹏的悲伤的内心世界。郭碧婷则显现出出身书香门第的大小姐邱香在爱情上的矜持与含蓄。郭采洁则以俏皮的形象示人，演出活泼开朗女孩邱梅的敢爱敢当。尤其值得一提的是李安公子李淳，留着嬉皮士长发的他把青年时代的奉先那叛逆的状态，表现的活灵活现。
看完《对风说爱你》，不由想起于右任所写的那首《望大陆》，“葬我于高山之上兮，望我故乡。故乡不可见兮，永不能忘；葬我于高山之上兮，望我大陆。大陆不可见兮，只有痛哭。天苍苍，野茫茫，山之上，国有殇。” 海峡两岸的割裂、骨肉分离的痛苦，何尝不是中华民族的沸血的烧痛，有多少流落台湾的大陆客，在望乡的岁月中像盛鹏那样蹉跎而逝，怎不叫人徒呼感叹呀。
故事利用时间节点为把故事分成若干小章节，通过中心人物盛鹏在不同时段的际遇，来凸显退台人被潮流所裹挟的无奈。盛鹏与各个人物之间细腻的情感互动看起来真挚感人。对奉先这没有血缘的儿子，他是慈与严并用，显示出父亲爱子心切的用心良苦；对于顺子与小范这对异性手足，他极尽关心与爱护，显露出兄长有情有义的担当；对于深爱的恋人邱香，他品尝着无法同心上人终成眷属的遗憾；对于兄弟遗孀阿玉的示爱，又不越雷池一步来默默相助。他总是为了别人而牺牲，自己最终却心无所属、情无所依。而误伤大舅歌的隐痛，则不时袭击着他的内心。那盛鹏给大陆妻子巧玲所写的一封封无法邮出的家信，道出心中的凄凉与痛楚，真是能叫人怆然泪下，强烈感受到悲凉刻骨的心灵感伤。
影片里没有什么政治上阴晴圆缺的大道理，超越了地域和冲突，回归到人性最本质的真善美，父子情、朋友情、恋人情、还有两岸之间的爱情，各种情感都做到了真挚感人。而片中最叫人感怀的是盛鹏奉先父子与邱家两姊妹的情感纠葛。这爷俩在爱情上呈现的可谓是悲喜两重天。盛鹏和邱香相互含蓄地爱着对方，但彼此间却羞于表达爱意，好不容易相互敞开心扉，但为了让救出入狱的父亲，后者不得不违心嫁给权贵之子，远赴美国，一对有情人最终感情深、缘分浅。奉先与邱梅却是自幼青梅竹马，两人之间有着纯纯的爱恋，尽管一度分离，但最后却是有情人终成眷属。
片子开场以硝烟升腾的炮火，烘托出人在乱世命运上的无法自主沉浮。盛鹏、顺子、小范三个国军败兵，带着捡来的孤儿奉先经历颠沛流离来到台湾，进而在一个甲子的时间里，同邱家两姐妹产生悲欢离合的情感纠葛。而他们所历经坎坷人生，折射出退台外省人族群异乡飘零之苦。
影片带有鲜明的复古色彩，在清新的影像之下，台北老街的质朴房舍进入眼帘，显示出浓郁的人文情怀，老上海歌曲的不时唱起，制造出一种出岫的忧伤。在舒缓的节奏之下，那种断肠人在天涯的孤苦，随着剧情的推进一点一滴地弥漫开来。虽然影片场景空间不是很大，却带有大历史的纵身视角，历史的厚重感借助一个个丰富的细节安排来加以展现。