曹雪芹一共有两个妻子，一个是原配，另一个是续弦。原配姓梅，是曹雪芹的一个堂姑的女儿，比他小两岁。 曹雪芹与表妹两小无猜，从小就在一块儿，一来二去，二人都有了意。一个是非对方不娶，一个是非对方不嫁。两家大人也看出来了，便从小就定了媒。 偏偏好事多磨。曹家犯了抄家之罪，曹雪芹一下子从富贵成了穷人。而这堂姑家呢，却依然是锦衣玉食。眼看着佳期近了，曹雪芹去商议婚期，没想到岳父冷着脸说，请批阴阳八字的先生算了，曹雪芹和自己的女儿八字不合，男的“妨”女的，女的克男的，结了婚，不出仨月，就有血光之灾。曹雪芹明知是推托之辞，又有什么办法呢？只好怀着愤懑离开了。 曹雪芹想找表妹商议商议，问她有什么意见，无奈堂姑家门高院深，两人见不上面。表妹呢？对着事一点儿也不知道，还一心等着曹雪芹娶她呢。她的父母知道她一心都在雪芹身上，也不敢跟她说和曹雪芹退了婚，因为她一知道，肯定要出事儿。 曹雪芹急得团团转，可一点办法也没有。去找好朋友鄂比，鄂比笑嘻嘻地说：“急啥，急啥。” 没过几天，却听说鄂比要成婚了，娶的正是自己的表妹。曹雪芹有什么办法呢，人家比自己有钱，何况这世上重色轻友的大有人在，自己生气也没用。他本想找鄂比闹一场，可一想，闹也无济于事，越闹越丢人，闷在家里，差点得了一场大病。 过了几天，接到了鄂比的婚宴请柬，还有一封信。曹雪芹三把两把把请柬撕了。来人说，少爷说了，请曹先生一定看看这封信。曹雪芹拆开信一看，只有几个字：“内有隐情，请一定要赴宴，否则后悔终生。”曹雪芹看了，心想，反正是这样了，我只管去看看，看鄂比能玩出什么花样出来。 曹雪芹到后，鄂比热情出迎，花轿到来后，鄂比又把他硬拉到屋里， 把自己身上的新郎服装脱下，给他换上。曹雪芹说：“你这是干吗？”鄂比说：“废话，本来就是你的老婆，我能要吗？快出去拜天地。”曹雪芹这才明白是咋回事儿。 回到前庭，鄂比大声对惊愕的宾客说：“各位亲友，这位梅小姐，自小就与曹先生订了婚。可她父母钱迷心窍，想悔婚。因此，我就干了件荒唐事，把梅小姐骗到了这里。各位亲友，请评说评说，我做的对不对？” 亲友们早就知道梅小姐与曹雪芹的事儿，听说鄂比要娶梅小姐，私下也曾议论过鄂比不够义气，这下明白了事情的原委。大家都十分佩服鄂比，赞扬声此起彼伏。 吉时经到，曹雪芹和表妹在乐声中结拜天地，一切都是鄂比操办的。入洞房后，曹雪芹向表妹说了事情的前前后后，梅小姐先是喜极而泣，后是害怕。因为她一直认为，是曹雪芹娶的她。没想到，这中间还有那么多的曲折。 梅小姐的父母，本就理亏在先，现在听说还是曹雪芹娶了女儿，也就不敢再说什么了只是心中把鄂比骂了又骂。据说《红楼梦》中的“掉包计”，宝钗替黛玉，就是从这儿来的呢。后婚后，雪芹两口儿恩恩爱爱，还生了一个儿子。不想，没过几年，儿子患病死了，梅小姐也染病而亡。在朋友的劝说下，曹雪芹才又续了弦。
第一任妻子梅氏
第二任妻子柳慧兰
第三任妻子许芳卿
曹雪芹的原配夫人梅氏，他的表妹；二配夫人柳慧兰，貌似是个歌女；三配许芳卿，才女。原配梅氏，楚楚可爱，是个让人心疼的小美人。她自幼知书达理，也爱哭鼻子，跟曹青梅竹马。她嫁给曹雪芹的故事蛮周折，但鸳鸯终成。但弱女子跟了穷才子，好比蝴蝶恋秋菊，美是美，却挨冻啊！梅氏不久便消陨了，遗留给曹雪芹一大笔遗憾。
二配柳慧兰是个值得大书特书的人物。个人认为其性格很经典。其出身贫贱，但聪慧异常，见过世面。曹雪芹娶了柳慧兰，实际上就娶了个矛盾集合体。柳慧兰一方面支持曹雪芹创作，一方面又盼着曹雪芹有考取功名的一天。可想而知，曹雪芹跟柳慧兰生活，那是床头和床尾吵，就像现在经常吵闹而又感情很好的小夫妻们差不多。但有些矛盾是不可调和的，譬如曹雪芹在仕途方面带给柳慧兰的失望。没有哪个女人不希望自己的男人能够在事业上“飞龙在天”，但曹雪芹所谓的事业却并非柳慧兰一直期望的功名。芹芹的信念是如此坚定，心里积郁的对柳慧兰的不爽很自然地就沿着笔尖吐泻出来，于是薛宝钗呱呱坠纸了。但柳慧兰不能让我们“一棍子抡死”，现实中的人物要远比艺术作品中的人物复杂，柳慧兰的优点岂可磨灭？！她勤俭爱夫，不逊色元稹的韦丛；聪慧柔婉起来，堪比苏小小，英气率真起来，应愧刘兰芝。这般天成的佳人，怎么可能会让曹雪芹割舍！于是曹雪芹把柳慧兰的性格分割开，一部分塑造了薛宝钗，另一部分揉进了梅氏的灵魂里，这就产生了林妹妹。我相信，曹雪芹的《终身误》是在与柳慧兰的厮守中产生灵感的，没有柳慧兰，就没有栩栩如生的薛宝钗，林妹妹也不会那么有血有肉。
三配许芳卿，曹雪芹的红颜知己，跟曹雪芹到底结婚没已不可考。她其接着柳慧兰的名号“脂砚斋”来续评石头记，才情性情柔情俱现，带给了大家多少秘趣呵！或许林妹妹身上也有些许芳卿的影子，但薛宝钗身上就比较难找了。
曹雪芹，是中国文学史上最伟大也是最复杂的作家。曹雪芹的曾祖曹玺任江宁织造。曾祗母孙氏做过康熙帝玄烨的保姆。祖父曹寅做过玄烨的伴读和御前侍卫，后任江宁织造，兼任两淮巡盐监察御使，极受玄烨宠信。玄烨六下江南，其中四次由曹寅负责接驾，并住在曹家。曹寅病故，其子曹颙、曹頫先后继任江宁织造。他们祖孙三代四人担任此职达60年之久。曹雪芹自幼就是在这“秦淮风月”之地的“繁华”生活中长大的。
雍正初年，由于封建统治阶级内部政治斗争的牵连，曹家遭受一系列打击。曹頫以“行为不端”、“骚扰驿站”和“亏空”罪名革职，家产抄没。曹頫下狱治罪，“枷号”一年有余。这时，曹雪芹随著全家迁回北京居住。曹家从此一蹶不振，日濎渐衰微。经历了生活的重大转折，曹雪芹深感世态炎凉，对封建社会有了更清醒、更深刻的认识，他蔑视权贵，远离官场，过著贫困如洗的艰难日子。
曹雪芹的最大的贡献还在于小说的创作。小说规模宏大，结构严谨，情节复杂，描写生动，塑造了众多具有典型性格的艺术形象，均堪称中国古代长篇小说的高峰。在文学发展史上占有十分重要的地位。
《红楼梦》是他“披阅十载，增删五次”，“字字看来皆是血，十年辛苦不寻常”的产物。可惜，在他生前,全书没有完稿（也有人认为已经写完，但80回后的内容散佚了）。今传《红楼梦》120回本，其中前80回的绝大部分出于他的手笔，后40回则为高鹗所续。